Metil alkohol se oksidira u mravlji aldehid. Metanol (metil alkohol)

Forenzičari indonežanske policije pronašli su tragove metanola u uzorcima unutrašnjih organa trojice ruskih inženjera koji su poginuli u Indoneziji.

Metil alkohol (metanol, karbinol, drveni alkohol) CH3OH je bezbojna, lako pokretna tečnost sa mirisom sličnim onom etil alkohola. Sirovine za proizvodnju metil alkohola su uglavnom prirodni gas i otpad rafinerija nafte, kao i koksni ugalj, gasovi od proizvodnje acetilena pirolizom prirodnog gasa itd.

Metanol se industrijski dobija redukcijom ugljen monoksida na 400°C pod pritiskom od 20-30 MPa (megapascal) u prisustvu katalizatora koji se sastoji od oksida bakra, hroma i aluminijuma.

Metil alkohol se miješa u svim omjerima sa vodom, alkoholima, acetonom, benzenom; formira azeotropne smjese (mješavine tekućina koje ključaju na konstantnoj temperaturi i destiliraju bez promjene sastava) sa acetonom, benzenom, ugljičnim disulfidom, tetrahloridom i mnogim drugim. druga jedinjenja.

Sve do 1960-ih metil alkohol je sintetizovan samo na cink-hrom katalizatoru na 300–400°C i pritisku od 25–40 MPa. Nakon toga, sinteza metil alkohola na katalizatorima koji sadrže bakar (bakar-cink-aluminij-hrom, bakar-cink-aluminij ili drugi) na 200-300°C i tlaku od 4-15 MPa postala je široko rasprostranjena.

Iz proizvoda suhe destilacije drveta prvi put su izolovali metilni alkohol Jean Baptiste Dumas i Eugene Peligot, koji su, upoređujući njegova svojstva sa svojstvima vinskog alkohola, dali prve ideje o klasi alkohola (1835.). Godine 1857. francuski hemičar Marcellin Berthelot sintetizirao je metil alkohol saponifikacijom metil hlorida. Sintetički metil alkohol počeo se dobivati ​​od 1923. godine.

Metanol se koristi kao otapalo, kao i u proizvodnji formaldehida koji se koristi za proizvodnju fenol-formaldehidnih smola. Velike količine metanola se koriste u proizvodnji i transportu prirodnog gasa.

Koristi se i za proizvodnju lekovitih supstanci, kao dodatak benzinu i za proizvodnju benzina u cilju uštede naftnih sirovina. Razvijaju se procesi za proizvodnju sirćetnog anhidrida, vinil acetata, etanola, acetaldehida, etilen glikola i drugih petrokemijskih proizvoda velike tonaže od metil alkohola.

Metanol je najotrovnije jedinjenje od svih alkohola. U ljudskom tijelu se oksidira mnogo sporije od etilnog alkohola, a prilikom njegove oksidacije nastaju razne toksične tvari.

Metil alkohol se brzo apsorbira u želucu i tankom crijevu. Gotovo sav metanol (90%) se metabolizira u jetri enzimom alkohol dehidrogenazom, što rezultira stvaranjem formaldehida i mravlje kiseline, koji su vrlo toksični. Metabolite metanola uklanjaju bubrezi, a manji dio (15%) se nepromijenjen izlučuje kroz pluća.

Metanol je jak otrov sa pretežno nervnim i kardiovaskularnim dejstvom sa izraženim kumulativnim svojstvima. Toksični efekat metanola povezan je sa depresijom centralnog nervnog sistema, razvojem teške metaboličke acidoze (promene u acido-baznoj ravnoteži organizma), oštećenjem mrežnjače i degeneracijom optičkog nerva.

Akutno trovanje udisanjem para je rijetko. Opasno je unositi metanol unutra: 5-10 ml može izazvati teško trovanje i sljepilo, a 30 ml može biti smrtonosno. Akutno trovanje karakterizira stanje blage intoksikacije, mučnina, povraćanje, jaka glavobolja, oštro pogoršanje vida do sljepoće; kada se stanje pogorša - cijanoza (plavičasta boja kože i sluzokože), otežano disanje, proširene zenice, konvulzije i smrt od zastoja disanja.

Metil alkohol (sinonim za metanol; formula CH 3 OH) je prvi član serije monohidričnih alkohola. Hlapljiva bezbojna tečnost sa mirisom vinskog alkohola i gorkog ukusa, tačka ključanja 64,509°. Dobro otopiti u vodi. Pare metil alkohola koje se lako zapaljuju stvaraju eksplozivnu smjesu sa zrakom.

Metil alkohol ima široku primenu u hemijskoj i metilaciji, kao deo polira, za denaturaciju etil alkohola, dobijanje formaldehida, formalina, formaldehidnih smola, boja, za supstance, kao tečnost protiv smrzavanja za radijatore, aditivi tečnim gorivima.

Metil alkohol ulazi u organizam kroz kožu, respiratorni trakt i probavni trakt (kada se koristi denaturirani alkohol i sredstva za lakiranje za izazivanje alkoholne intoksikacije). Brzo se apsorbira, polako se izlučuje, kumulira. U tijelu se oksidira, stvarajući visoko toksična jedinjenja - i mravlju kiselinu.

Metil alkohol je nervni i vaskularni otrov sa narkotičkim dejstvom. Izaziva kolaps (vidi) s razvojem insuficijencije kisika i acidoze. Selektivno utiče na optički nerv i retinu. Rani simptomi trovanja su proširene zjenice, zamagljen vid.

Najopasnije trovanje je metil alkohol kada se uzima oralno. Smrtonosna doza je 30-100 ml, ovisno o individualnoj osjetljivosti. Uzimanje 5-10 ml može izazvati teško trovanje sa gubitkom vida. Simptomi akutnog trovanja - i intoksikacije. U težim slučajevima - otežano disanje, slabo često, nedostatak reakcije zjenica na svjetlost. Smrt od zastoja disanja. U lakšim slučajevima, tegobe na bolove u cijelom tijelu, treperenje i maglu pred očima, često uporno oštećenje vida do promjena na nervnom sistemu (neuritis, fenomeni vegetativne distonije). Dijagnoza se potvrđuje otkrivanjem mravlje kiseline u urinu. Kod kronične intoksikacije - vrtoglavica, treperenje u očima, prolazne smetnje vida, konjuktivitis, gastrointestinalni poremećaji, mučnina, intoksikacija.

Prva pomoć u slučaju trovanja metil alkoholom, ima za cilj njegovo uklanjanje iz organizma, odgađanje oksidacije metil alkohola i suzbijanje acidoze. Kada se uzima oralno - ispiranje želuca tokom prva dva sata, pijenje puno vode, tretman (natrijum bikarbonat - unutar 10-15 g, intravenozno 5% rastvor u količini od 7 ml na 1 kg telesne težine do neutralne ili blago alkalne javlja se reakcija urina). Antidot - (smanjuje oksidaciju metil alkohola i stvaranje toksičnih proizvoda konverzije) daje se oralno po 0,5 ml na 1 kg tjelesne težine svaka 4 sata 2-3 dana ili intravenozno 5% otopina u 5% glukoze (1 l) . Prema indikacijama kiseonik, karbogen, veštačko disanje.

Prevencija: upućivanje radnika na toksičnost metil alkohola i pravila za rad s njim; označavanje kontejnera; zaštita kože od zagađenja; ventilacija industrijskih prostorija; periodično (1 put godišnje uz učešće oftalmologa, neuropatologa). Najveća dozvoljena koncentracija metil alkohola u vazduhu radnih prostorija je 5 mg/m 3 .

Metil alkohol je prvi u nizu zasićenih monohidričnih alkohola. Bezbojna, lako pokretna tečnost gorkog neprijatnog ukusa i mirisa, bliska mirisu vinskog alkohola; t°pl-97,8°; t° ključanje 64,509°. Može se mešati u svim aspektima sa vodom i mnogim organskim rastvaračima (benzen, aceton, itd.). Lako zapaljive pare metil alkohola stvaraju eksplozivnu smjesu sa zrakom.

U malim količinama se nalazi u biljkama (herakleja, kesten i lipa), u eteričnim uljima (jasmin). U malim količinama nalaze se u krvi zdravih ljudi, nalaze se u urinu. Moderna industrijska metoda za proizvodnju metil alkohola je sinteza iz vodika i ugljičnog monoksida:
CO + 2H 2 → CH 3 OH.

Kada se metil alkohol oksidira, dobijaju se mravlji aldehid (formaldehid) i mravlja kiselina. Oksidacija se može izvesti u nekoliko faza:
o o o
CH 3 OH → HCNO + H 2 O → HCOOH → CO 2 + H 2 O.

Formaldehid se takođe dobija dehidrogenacijom metil alkohola:
CH 3 OH → HCHO.

U industriji se formaldehid proizvodi kombinacijom obje reakcije. Sa alkalnim metalima, metil alkohol formira metilate:
2CH 3 OH + 2Na → 2CH 3 ONa + H 2 ; sa kiselinama - estrima:
CH 3 OH + RCOOH → RCOOCH 3 + H 2 O.

Metil alkohol se koristi za proizvodnju mravlje kiseline, formaldehida, metil hlorida, dimetil sulfata i drugih proizvoda koji se široko koriste u farmaceutskoj industriji. Metil estri benzojeve, antranilne i drugih kiselina koriste se kao mirisne supstance u parfimeriji.

Metil alkohol se koristi u proizvodnji organskih boja, lakova, lakova, za denaturaciju etil alkohola, kao dodatak tečnim gorivima za povećanje njihovog oktanskog broja i kao antifriz, u mikroskopskoj praksi - kao fiksator u preradi krvi mrlje.

Akutno trovanje. Kod akutnog inhalacionog trovanja mogući su glavobolja, mučnina, vrtoglavica, stezanje u grudima, opća slabost, ponovljeno povraćanje, poremećaj koordinacije pokreta; nakon nekog vremena - gubitak svijesti, kratkotrajne konvulzije epileptiformne prirode; nakon 3-4 dana stanje se popravlja. Prag olfaktornog osjeta u zraku je 0,2, prag refleksnog djelovanja na svjetlosnu osjetljivost oka je 0,25, a prag utjecaja na električnu aktivnost mozga je 0,15 mg/m 3 . Prema drugim podacima, prag percepcije mirisa je 85 mg/m 3 , a prag iritacije nakon izlaganja u trajanju od 1 min je 285 mg/m 3 . Smrtonosna doza kada se uzima oralno je 30 g. Kao i drugi estri metakrilne kiseline, daje vodi neprijatan miris i strani ukus. Prag percepcije mirisa je 0,17 mg/l, praktični prag je 0,45 mg/l, dok miris od 1-2 poena ne nestaje iz vode 3 dana.

Hronična trovanja. Profesionalni kontakt sa supstancom često je praćen raznim simptomima. Vodeće mjesto u kliničkoj slici kronične intoksikacije zauzimaju kompleksi simptoma lezija nervnog, kardiovaskularnog i reproduktivnog sistema. Početni stadij lezije karakterizira asteno-neurotski sindrom sa simptomima vegetativne distonije, koja se manifestira uglavnom funkcionalnim poremećajima kardiovaskularnog sistema. Radnici koji su se bavili proizvodnjom polimetil metakrilata 10 i više godina (koncentracija M. u zraku 10–150 mg/m 3 ) pokazali su vegetativno-vaskularne poremećaje, poremećaje osjetljivosti na bol u distalnim ekstremitetima i smanjenje ekscitabilnosti. vestibularni aparat. Kasnije se mogu pojaviti znaci asteno-organskog sindroma, dok kod nekih pacijenata mogu doći do vegetativno-vaskularnih paroksizma - oštra glavobolja, vrtoglavica, zimica, bljedilo ili crvenilo kože, ubrzan rad srca, porast i asimetrija krvnog pritiska. Možda razvoj toksične encefalopatije. Kod mnogih radnika u kontaktu sa M., izražen oblik trovanja su promjene vida, mirisa i sluha. Jedan broj pregledanih pacijenata imao je tegobe slične blagim oblicima tireotoksikoze: slabost, plačljivost, glavobolje, lupanje srca, bolove u predelu srca, znojenje, netoleranciju na visoke temperature. Vjerovatno, učinak na hipotalamus-hipofizni sistem objašnjava ozbiljne poremećaje ovarijalno-menstrualnog ciklusa kod radnika, posebno proizvodnju pleksiglasa. Učestalost kršenja je u korelaciji sa nivoom kontaminacije supstancom i dužinom radnog staža. Glavni tip poremećaja je hipermenstrualni sindrom s nestalnim krvarenjem iz materice. Sposobnost začeća ostaje, i to prilično visoka. Uočavaju i veći ginekološki morbiditet i češću toksikozu trudnoće kod onih koji rade sa M. Uz produženu ekspoziciju na nivou MPC r.z. a ispod, učestalost mrtvorođenih, asfiksije novorođenčadi i kongenitalnih malformacija se povećava među radnicama. Pri visokim koncentracijama opaženi su spontani pobačaji.

Jedan od ranih simptoma toksičnog djelovanja na nervni i endokrini sistem je smanjenje seksualnosti kod žena i pojava seksualnih poremećaja kod muškaraca. Kod djece majki koje su bile u kontaktu sa M., došlo je do određenog kašnjenja u savladavanju motoričkih reakcija i formiranju fraznog govora, visoka je incidencija, posebno akutnih respiratornih bolesti. Radnici često imaju poremećaje gastrointestinalnog trakta i jetre. U proizvodnji pleksiglasa poznati su slučajevi gastritisa sa simptomima sekretorne insuficijencije, praćeni teškim simptomima dispepsije: podrigivanje s gorčinom, mučnina, žgaravica, nestabilna stolica, zatvor; kod radnika sa više od 15-20 godina iskustva, promene na želucu dobijaju karakter prekanceroznih stanja. Sa više od 6 mjeseci iskustva sa M., evidentirani su subatrofični rinitis, faringitis, nazofaringitis, laringitis i konjuktivitis.

Pregledom radnika koji su bili u kontaktu sa M. 1-3 godine pri njegovoj koncentraciji u vazduhu, prvo 800-3000 mg/m 3, a kasnije 10-80 mg/m 3, utvrđena je veća smrtnost od karcinoma usnu šupljinu i ždrijelo, rektum, hematopoetske i mokraćne organe. Žene su imale veći mortalitet od raka dojke, muškarci - od raka jednjaka i disajnih organa. Postoji linearna veza između doze supstance i prevalencije malignih neoplazmi. Smatra se da koncentracija M. u vazduhu od 1 mg/m 3 obezbeđuje prihvatljiv nivo onkološkog rizika (10 -6).

lokalna akcija. M. u tečnom obliku i njegove pare izazivaju dermatitis i ekcem kod radnika. Kod osoba koje su u bliskom kontaktu sa M. uočene su utrnulost prstiju, smanjenje senzorne brzine provodljivosti u nervima prstiju.

Individualna zaštita. Industrijska filterska gas maska ​​marke A. Kod veoma visoke koncentracije u vazduhu i rada u zatvorenim prostorima treba koristiti crevne izolacione uređaje sa prinudnim dovodom čistog vazduha, zaštitne rukavice i kombinezon.

Prva pomoć. Žrtvu se mora izvesti na svež vazduh, kako bi se obezbedio mir, zagrevanje. Isprati oči, kožu, usta vodom. U slučaju kontakta sa odjećom i kožom, dezinficirati i promijeniti odjeću. Unutra - jak čaj, alkalno piće. Ako se proguta - alkalno piće, izazvati povraćanje. Za opekotine nanesite aseptični zavoj. Masti, mlijeko, alkohol su kontraindikovani! Pozovite hitnu pomoć. Hospitalizacija je indikovana za žrtve sa manifestacijom trovanja

Metil alkohol (metanol) je bezbojna tečnost (t.k. 64,5°C, gustina 0,79), koja se meša u svim razmerama sa svodom i mnogim organskim rastvaračima.OH, a sa barijum oksidom formira BaO 2CH 3 OH kristale.Metil alkohol se gotovo ne razlikuje po mirisu i ukusu od etil alkohola. Poznati su slučajevi trovanja metil alkoholom, koji se pogrešno uzima umjesto etil alkohola.

U prirodi se metilni alkohol gotovo nikada ne nalazi u slobodnom stanju. Njegovi derivati ​​su rasprostranjeni - eterična ulja, estri itd. Ranije se metil alkohol dobijao suhom destilacijom drveta. Stoga se do sada sirovi metil alkohol dobijen suhom destilacijom drveta naziva drvenim alkoholom. Trenutno se koristi nekoliko industrijskih sintetičkih metoda za proizvodnju metil alkohola.

Aplikacija. Djelovanje na tijelo. Metil alkohol se široko koristi u industriji kao rastvarač za lakove, boje, kao polazni materijal za proizvodnju metil hlorida, dimetil sulfata, formaldehida i niza drugih hemijskih jedinjenja. Koristi se za denaturaciju etil alkohola, dio je antifriza.

Metil alkohol može ući u organizam kroz probavni kanal, kao i sa udahnutim vazduhom koji sadrži pare ovog alkohola. U malim količinama metil alkohol može prodrijeti u organizam kroz kožu.Toksičnost metil alkohola zavisi od okolnosti trovanja i individualne osjetljivosti. Pod uticajem metil alkohola dolazi do oštećenja mrežnjače i vidnog živca, a ponekad i do neizlečivog slepila. Brojni autori objašnjavaju pojavu sljepoće ne djelovanjem metil alkohola, već djelovanjem njegovih metabolita (formaldehida i mravlje kiseline).Metil alkohol remeti oksidativne procese i acidobaznu ravnotežu u stanicama crijeva. Rezultat je acidoza. Trovanje metil alkoholom u nekim slučajevima završava smrću. Rizik od sljepoće se javlja nakon uzimanja 4-15 ml metil alkohola. Smrtonosna doza unesenog metil alkohola je 30-100 ml. Smrt nastaje kao posljedica zastoja disanja, oticanja mozga i pluća, kolapsa ili uremije. Lokalno djelovanje metil alkohola na sluzokože je jače, a narkotičko djelovanje slabije od etilnog alkohola.

Istovremeni unos metilnog i etilnog alkohola u organizam smanjuje toksičnost metil alkohola. To je zbog činjenice da etilni alkohol smanjuje stopu oksidacije metil alkohola za gotovo 50%, te stoga smanjuje njegovu toksičnost.

Metabolizam.Metil alkohol koji ulazi u organizam distribuira se između organa i tkiva. Najveća količina se akumulira u jetri, a zatim u bubrezima. Manje količine ovog alkohola akumuliraju se u mišićima, masti i mozgu.Metabolit metil alkohola je formaldehid koji se oksidira u domravlju kiselinu. Dio ove kiseline se razlaže na ugljik(IV) oksid i vodu. Nemetabolizirani metilni alkohol se izlučuje u izdahnutom zraku. Može se izlučiti urinom kao glukuronid. Međutim, male količine nepromijenjenog metil alkohola također se mogu izlučiti urinom.Metil alkohol se u tijelu oksidira sporije od etilnog alkohola.

Prilikom donošenja zaključka o trovanju metil alkoholom, treba imati na umu da tijelo (normalno) može sadržavati 0,01-0,3 mg% metil alkohola i oko 0,4 mg% mravlje kiseline.

Detekcija metilnog alkohola

S obzirom na isparljivost metil alkohola tokom njegovog izolovanja iz biološkog materijala destilacijom vodenom parom, prijemnik destilata se mora ohladiti hladnom vodom ili ledom. Dobijeni destilat u većini slučajeva sadrži manje količine metil alkohola. Stoga se ovaj destilat podvrgava dva ili tri puta destilaciji sa refluks kondenzatorom (vidi Poglavlje IV, § 5). Tek nakon refluksa u destilatu se utvrđuje prisustvo metil alkohola.

Za otkrivanje metil alkohola koristi se ograničen broj reakcija na ovaj alkohol. Većina njih se provodi nakon pretvaranja u formaldehid. Prisustvo metil alkohola može se dokazati reakcijom sa salicilnom kiselinom.

Reakcija stvaranja metil estera salicilne kiseline. U epruvetu se doda 1 ml destilata ili druge otopine za ispitivanje, doda se 0,03-0,05 g salicilne kiseline i 2 ml koncentrovane sumporne kiseline, a zatim se smjesa pažljivo zagrije na plamenu plamenika. U prisustvu metil alkohola u ispitivanoj otopini, osjeća se karakterističan miris metil estera salicilne kiseline:

Ovom reakcijom u uzorku se može otkriti još 0,3 mg metil alkohola.

Ova reakcija nije specifična, jer pod navedenim uvjetima etil alkohol sa salicilnom kiselinom stvara etil ester čiji miris podsjeća na miris metil estera salicilne kiseline.

Oksidacija metil alkohola. Većina reakcija detekcije metil alkohola temelji se na njegovoj oksidaciji u formaldehid i određivanju potonjeg pomoću reakcija bojenja.

Prije nego što se pristupi oksidaciji metil alkohola u formaldehid, potrebno je provjeriti prisustvo ovog aldehida u ispitivanoj otopini.

Za oksidaciju metil alkohola u formaldehid koriste se kalijum permanganat ili druga oksidirajuća sredstva:

5CH 3 OH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 ---> 5HCHO + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 8H 2 O.

Kada ioni mangana stupe u interakciju s viškom kalijevog permanganata, može nastati mangan (IV) oksid:

3Mn 2+ + 2MnO 4 - + 2H 2 O ---> 5MnO 2 + 4H +.

Da bi se vezao višak kalijum permanganata i mangan (IV) oksida, dodaju se natrijum sulfit ili drugi redukcioni agensi (natrijum hidrosulfit, oksalna kiselina itd.).

Opisano je nekoliko varijanti reakcije oksidacije metil alkohola. Izbor ovih opcija zavisi od sadržaja metil alkohola u uzorku i od zapremine test rastvora.

1. U 2 ml ispitnog rastvora ili destilata dodati 1 ml rastvora kalijum permanganata koji sadrži fosfornu kiselinu (mešavina od 100 ml 3% rastvora kalijum permanganata i 15 ml 87% rastvora fosforne kiseline). 1 ml rastvora od 5% rastvor oksalne kiseline u razblaženoj (1:1) sumpornoj kiselini.

2. U mikroepruvetu se doda kap rastvora za ispitivanje, doda se kap 5% rastvora fosforne kiseline i kap 5% rastvora kalijum permanganata. Ako se u epruveti pojavi nerastvorljivi smeđi talog mangan (IV) oksida, dodaje se kap otopine fosforne kiseline i malo natrijevog hidrosulfita.

Detekcija metil alkohola nakon njegove oksidacije. Nakon oksidacije metil alkohola u formaldehid, potonji se određuje reakcijama s kromotropnom kiselinom, fuksin-sumpornom kiselinom i srezorcinolom. Ove reakcije su gore opisane (vidi Poglavlje IV, § 7).

Od ovih reakcija, reakcija s kromotropnom kiselinom je specifična za metil alkohol (nakon njegove oksidacije). Etil, propil, butil, amil i izoamil alkoholi ne daju ovu reakciju. Neke supstance koje sadrže alkoholne grupe, prilikom izvođenja ove reakcije, mogu dati žutu ili smeđu boju.

Metoda mikrodifuzije. Detekcija metil alkohola metodom mikrodifuzije je data gore (vidi Poglavlje III, § 3).

Preliminarni test na metil i etil alkohol u urinu i krvi. U urinu i krvi metil alkohol se može otkriti preliminarnim testom opisanim u nastavku. U 1 ml urina dodati 1 ml 10% rastvora kalijum dihromata u 50% rastvoru sumporne kiseline. Pojava zelene boje ukazuje na prisustvo metil i etil alkohola u urinu. U prisustvu 150 mg% ovih alkohola u urinu, boja se pojavljuje u roku od 10 sekundi, a pri količinama većim od 75 mg% u roku od 45 sekundi.

Budući da neki drugi alkoholi i spojevi koji se mogu oksidirati kalij-dikromatom daju takvu reakciju, pozitivni rezultati ove reakcije moraju biti potvrđeni drugim preliminarnim testovima, koji su opisani u nastavku.

Dodatna istraživanja:

a) 5 ml krvi ili 10 ml mokraće unese se u aparat za destilaciju otrovnih materija sa vodenom parom i izvrši destilaciju. Sakupi se prvih 5 ml destilata u kojem se utvrđuje prisustvo metil ili etil alkohola. U tu svrhu se 1 ml destilata pomeša sa 1 ml 50% rastvora sumporne kiseline i 0,1 g natrijum salicilata, a zatim se smeša zagreje u vodenom kupatilu. Pojava karakterističnog mirisa metil salicilata ili etil salicilata ukazuje na prisustvo odgovarajućeg alkohola u destilatu;

b) u 2 ml navedenog destilata dodati 1-2 kapi 10°/o-tog rastvora natrijum hidroksida, a zatim nekoliko kapi rastvora kalijum jodida dok se ne pojavi trajna žuta boja. Smjesa se zatim zagrijava na vodenom kupatilu. Formiranje žutih kristala ili pojava specifičnog mirisa jodoforma ukazuje na to da se etilni alkohol nalazi u urinu ili krvi. Ova reakcija ne utiče na prisustvo metil alkohola u destilatu.Aceton daje istu reakciju kao etil alkohol;

c) u epruvetu dodati 2 ml destilata i kap po kap dodavati 5°/o-og rastvora kalijum permanganata dok permanganat ne prestane da obezbojava. Zatim se u epruvetu ukapava 10% rastvor oksalne kiseline dok rastvor ne postane bezbojan. Nakon toga se dodaje još jedna kap otopine oksalne kiseline. Ovoj tekućini se dodaje 0,1 g hromotropne kiseline, a uz stijenke epruvete pažljivo se sipa 1,5 ml koncentrirane sumporne kiseline kako bi kiselina dospjela ispod destilata i ne pomiješala se s njim. Pojava crvene ili ljubičaste boje na granici između dvije tečnosti ukazuje na prisustvo metil alkohola u destilatu.

Ovaj preliminarni test se koristi za otkrivanje metilnog i etilnog alkohola u urinu i krvi.

Metil alkohol (metanol) je bezbojna tečnost (t.k. 64,5°C, gustina 0,79), koja se može mešati u svim razmerama sa vodom i mnogim organskim rastvaračima.

Metil alkohol može ući u organizam kroz probavni kanal, kao i sa udahnutim vazduhom koji sadrži pare ovog alkohola. U malim količinama metil alkohol može prodrijeti u tijelo i kroz kožu.Smrtonosna doza metil alkohola uzetog oralno je 30-100 ml. Smrt nastaje kao posljedica zastoja disanja, oticanja mozga i pluća, kolapsa ili uremije. Lokalni efekat metil alkohola na sluzokože je jači, a narkotički je slabiji od etilnog alkohola.

Istovremeni unos metilnog i etilnog alkohola u organizam smanjuje toksičnost metil alkohola. To je zbog činjenice da etilni alkohol smanjuje brzinu oksidacije metil alkohola za gotovo 50%, a samim time i njegovu toksičnost.

Metabolizam. Metilni alkohol koji ulazi u organizam distribuira se između organa i tkiva. Najveća količina se akumulira u jetri, a zatim u bubrezima. Manje količine ovog alkohola akumuliraju se u mišićima, masti i mozgu. Metabolit metil alkohola je formaldehid, koji se oksidira u mravlju kiselinu. Dio ove kiseline se razlaže na ugljični monoksid (IV) i vodu. Neki nemetabolizirani metanol se izlučuje u izdahnutom zraku. Može se izlučiti urinom kao glukuronid. Međutim, male količine nepromijenjenog metil alkohola također se mogu izlučiti urinom. Metil alkohol se u tijelu sporije oksidira od etilnog alkohola.

Detekcija metilnog alkohola

S obzirom na isparljivost metil alkohola tokom njegovog izolovanja iz biološkog materijala destilacijom vodenom parom, prijemnik destilata se mora ohladiti hladnom vodom ili ledom. Dobiveni destilat u većini slučajeva sadrži male količine metil alkohola.

Stoga se ovaj destilat podvrgava dvostrukoj ili trostrukoj destilaciji sa refluksnim kondenzatorom. Tek nakon refluksa u destilatu se utvrđuje prisustvo metil alkohola.

Reakcija stvaranja metil estera salicilne kiseline. U prisustvu metil alkohola u ispitivanoj otopini, osjeća se karakterističan miris metil estera salicilne kiseline:

Oksidacija metil alkohola. Većina reakcija za detekciju metil alkohola temelji se na njegovoj oksidaciji u formaldehid i određivanju potonjeg pomoću reakcija bojenja.

Za oksidaciju metil alkohola u formaldehid koriste se kalijum permanganat ili druga oksidirajuća sredstva:

5CH 3 OH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 ---> 5HCHO + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 8H 2 O.

Kada ioni mangana stupe u interakciju s viškom kalijevog permanganata, može nastati mangan (IV) oksid:

3Mn 2+ + 2MnO 4 - + 2H 2 O ---> 5MnO 2 + 4H +.

Da bi se vezao višak kalijum permanganata i mangan (IV) oksida, dodaju se natrijum sulfit ili drugi redukcioni agensi (natrijum hidrosulfit, oksalna kiselina itd.).

Detekcija metil alkohola nakon njegove oksidacije. Nakon oksidacije metil alkohola u formaldehid, potonji se određuje reakcijama s kromotropnom kiselinom, fuksin-sumpornom kiselinom i resorcinolom.

Od ovih reakcija, reakcija s kromotropnom kiselinom je specifična za metil alkohol (nakon njegove oksidacije). Etil, propil, butil, amil i izoamil alkoholi ne daju ovu reakciju. Neke supstance koje sadrže alkoholne grupe mogu dati žutu ili smeđu boju prilikom izvođenja ove reakcije.